Chi ke Wan atau yang lebih di kenal dengan Karimun sudah sejak lama disebut dalam catatan sejarah,bahkan catatan sejarah yang paling kuno ditemukan di Karimun adalah berupa batu bersurat (prasasti) yang ditemukan di Desa Pasir Panjang, untuk kemudian batu bersurat tersebut terkenal dengan sebutan Prasasti Pasir Panjang.
Dalam Prasasti Pasir Panjang yang ditemukan di Desa Pasir Panjang Kecamatan Meral Kabupaten Karimun, terungkap beberapa catatan penting yang cukup kuat untuk menjadi rujukan, yaitu tentang masuknya agama Budha di Karimun, yang berarti menunjukkan telah terjadinya interaksi yang sangat intens antara penduduk Karimun beserta pulau-pulau disekitarnya dengan Cina yang terjadi sekitar abad 9 – 10 M (Tahun 800 – 900 Masehi) hal ini sebagai mana diungkapkan oleh DR. J. Brandes yang berhasil mentranskripsi dan menterjemahkan Prasasti Pasir Panjang sebagai prasasti yang dipahat menggunakan aksara nagari yang berasal dari abad 9 – 10 M (Brandes 193:21).
Sudah barang tentu ada peristiwa yang sangat penting ketika itu yang melatar belakangi terjalinnya hubungan masyarakat di Karimun dengan Cina berabad tahun yang silam. Bahwa ketika itu Pulau Karimun berada dalam wilayah kekuasaan Kerajaan Sriwijaya dan bahkan Sriwijaya mendirikan pos penjagaan di Pulau Karimun tepatnya di Pasir Panjang guna mengamankan jalur pelayaran dan perdagangan selat malaka yang akan menuju Sriwijaya. Sriwijaya menurut catatan Jt-Tsing (pengelana Cina) memeluk agama Budha, bahkan di pusat kota tidak kurang 1000 orang pendeta Budha bermukim disana, hal ini sudah barang tentu berpengaruh kepada agama yang dipeluk penduduk Karimun, yang letaknya memang sangat strategis yaitu berada di ujung selatan Selat Malaka. Sehingga para musafir dan pelaut yang melintasi Selat Malaka kearah selatan akan dengan mudah menyinggahi Pulau Karimun.
Karimun dipandang sebagai daerah yang sangat berbahaya dan di takuti oleh setiap pelayar dan pedagang yang akan melintasi ujung selatan Selat Malaka. Hal ini dikarenakan hampir disepanjang Pulau Karimun dan jajaran pulau-pulau disekitarnya dijadikan basis operasional bajak laut. Dan bahkan menurut catatan Fa-Hsieu (seorang pengelana Cina), aktifitas bajak laut ini telah berlangsung sejak abad ke – 4 M. Tao-I Chih (juga seorang pengelana China) yang pernah mengunjungi daerah Kepulauan Riau pada tahun 1330 – 1340 kembali memperkuat hal ini yang menyatakan daerah Chi ke Wan (Karimun) menjadi daerah basis bajak laut yang memiliki pasukan berjumlah cukup besar yaitu terdiri dari 200 – 300 pasukan. Dan dalam perkembangan selanjutnya para bajak laut ini yang sebagian besar merupakan penduduk asli Suku Laut yang berasal dari Pulau Karimun dan pulau-pulau sekitarnya, menduduki wilayah Kerajaan Tumasik (berpusat di Selat Tumasek, Singapura sekarang) yang ditinggalkan oleh Raja Parameswara yang mengungsi ke Muar akibat penyerangan Kerajaan Majapahit. Suku laut ini juga menduduki daerah sekitar Malaka dan ketika Raja Parameswara pindah ke Malaka maka ia disambut oleh masyarakat suku laut disana dan bersepakat dengan masyarakat suku laut bersama puak-puaknya yang dikenal dengan Batin dan Lenang untuk menjadi penyangga berdirinya Kerajaan Malaka untuk sama-sama membangun dan memajukan Malaka menjadi kota yang ramai sebagai pusat perdagangan antar negara, dengan Parmeswara sebagai rajanya (1389-1414).
Seiring semakin pesatnya perkembangan Malaka yang wilayahnya mencakupi daerah Karimun, telah terjadi juga interaksi dengan para pedagang dari Arab dan Persia, dimana selain berdagang juga membawa misi penyebaran Agama Islam, maka hal ini sangat menggugah hati Parameswara, maka pada tahun 1414 ia beralih memeluk agama Islam dan berganti nama Iskandar Syah dan bergelar Sultan. Hal ini juga diikuti oleh hampir seluruh rakyatnya, termasuk penduduk Karimun.
Setelah Runtuhnya Kerajaan Malaka akibat gempuran Portugis pada tahun 1511, maka Sultan Mahmud Syah – sebagai penerus dari Sultan Iskandar Syah – mendirikan Kerajaan Johor yang berpusat di Johor dan Bintan. Dua pusat kerajaan ini berada pada lingkaran gugusan pulau-pulau di Karimun yang dikenal juga sebagai pusat konsentrasi suku laut sebagai benteng pertahanan kekuatan angkatan laut kerajaan.
Ada peristiwa penting yang menunjukkan eksistensi dan kekuatan angkatan laut kerajaan yang bermarkas di Kepulauan Karimun, yaitu pada tahun 1637, armada kekuatan angkatan laut Kerajaan Johor dalam sebuah pertempuran yang cukup sengit telah berhasil merampas kapal-kapal Portugis dan berhasil mengalahkan sepasukan Kapal Aceh yang sedang dalam pelayaran ke Pahang.
Pada tahun 1689 dalam rangka untuk meningkatkan kemakmuran dan stabilitas keamanan dan politik maka diadakan suatu perjanjian antara kerajaan Johor dengan Belanda. Namun perjanjian tersebut ternyata membawa konsekuensi semakin bebasnya orang Belanda untuk berdagang diseluruh wilayah kerajaan Johor termasuk Kepulauan Karimun, yang pada akhirnya menyebabkan kerugian bagi kalangan rakyat pribumi, karena Belanda memonopoli perdagangan.
Alur sejarah kemudian berganti, pada tahun 1722 Kerajaan Johor berganti nama menjadi Kerajaan Riau-Lingga dengan daerah kekuasaan yang sama, hanya ibu kota kerajaan saja yang berpindah dari Johor ke Ulu Riau. Sebagaimana kebiasaan yang turun temurun, maka nama kerajaan disesuaikan dengan nama daerah pusat pemerintahannya.
Perjalanan sejarah Kerajaan Riau-Lingga dari tahun 1722-1784, yaitu terjadi perkembangan yang sangat pesat dari sektor perdagangan. Sehingga roda ekonomi menggeliat luar biasa didaerah ini, terutama didaerah Karimun dengan Pulau Kundurnya sebagai penghasil gambir terbesar kerajaan ketika itu. Sebagai mana diketahui, gambir ketika itu menjadi komoditi primadona dan banyak dicari oleh pedagang-pedagang dari India, China, Siam, Jawa dan Bugis. Dengan pesatnya perkembangan perdagangan didaerah Kerajaan Riau-Lingga maka terjadi persaingan antar Inggris dengan Belanda untuk menanamkan pengaruhnya dalam kerajaan. Maka pada tanggal 17 Maret 1824 lahirlah sebuah perjanjian antara Inggris dan Belanda yang dikenal dengan Traktat London.
Dalam Traktat London, antara Inggris dan Belanda menyepakati untuk membagi wilayah kekuasaan Kerajaan Riau-Lingga menjadi dua bagian yaitu, Tanah Semenanjung (termasuk Malaka) dan Singapura menjadi daerah pengaruh Inggris, sedangkan Kepulauan Riau dan Lingga menjadi daerah pengaruh Belanda. Bahkan demikian pentingnya posisi Pualau Karimun maka dalam Traktat London itu disebutkan dalam point keempatnya yang berbunyi; ”Pulau Karimun dan Pulau Buru yang letaknya sangat dekat dengan Singapura termasuk dalam wilayah kekuasaan Riau-Lingga,” yang artinya berada dibawah pengaruh Belanda.
Kondisi ini sangat tidak menguntungkan bagi jalannya stabilitas pemerintahan di kerajaan Riau-Lingga, sehingga konflik terjadi silih berganti dan baik Belanda maupun Inggris menjalankan politik adu dombanya, yang menyebabkan perang saudara terjadi. Maka pecahlah Perang Karimun pada tahun 1827, antara pasukan yang di Pertuan Muda Raja Ja’far yang berpusat di Hulu Riau dengan Sultan Husin yang berpusat di Singapura. Konflik ini dipicu oleh ketidak setujuan Sultan Husin menyerahkan Karimun ke tangan Belanda sementara yang di Pertuan Muda Riau VI Raja Ja’far (1808-1832) telah memberitahukan kepada Sultan Husen (berdasarkan traktat London), bahwa Pulau Karimun tersebut bukanlah daerah takluk Johor atau daerah takluk Sultan Husen, oleh karenanya mereka tidak berhak mendiami pulau tersebut.
Dengan konflik yang berkepanjangan, menyebabkan Pulau Karimun tidak kondusif untuk aktifitas perdagangan dan mulai ditinggalkan. Keadaan Karimun yang demikian dilaporkan kepada yang di Pertuan Muda Riau, dan oleh beliau sepakat menyerahkan Pulau Karimun Kepada Raja Abdullah bin Raja Haji Ahcmad, serta diangkat menjadi Amir Karimun pertama. Semenjak saat itu stabilitas Karimun mulai pulih, kemudian datang seorang Resident Belanda bernama Fandenbosch yang meminta izin untuk membuka tambang timah, dan diizinkan dengan dibuatkan perjanjian dengan pihak kerajaan. Maka oleh Fandenbosch di Pulau Karimun di buka tambang timah yang diberi nama Monos. Sehingga tidak lama kemudian keadaan Pulau Karimun menjadi ramai. Meskipun pada dasarnya penambangan itu hanya menguntungkan pihak Belanda.
Hingga meletuslah perang Asia Timur Raya pada akhir tahun 1941 yang dicetus oleh Jepang. Dan Jepang masuk kewilayah Karimun setelah penaklukan Singapura tanggal 15 Februari 1942 oleh Jepang dari Inggris, selanjutnya penaklukan Tanjungpinang pada tanggal 21 Februari 1492. dan setelah itu Pulau Karimun. Sejak saat itu pemuda-pemuda Karimun yang tersebar di Pualu Moro, Kundur, Meral, Buru, dan Karimun sendiri terlibat dalam Pasukan Gyutai tentara Jepang, yaitu pasukan yang bertugas mengawal pulau-pulau. Sehingga bagi masyarakat Karimun dan Kepulauan Riau umumnya tidak ada pengerahan tenaga kerja paksa (Romusha).
Hingga kemudian pada tanggal 15 Agustus 1945 Jepang menyerah kepada Sekutu, maka Indonesia dinyatakan merdeka dan memproklamirkan kemerdekaannya pada Tanggal 17 Agustus 1945.
Pada masa kemerdekaan Kepulauan Karimun terus berbenah hingga pada tanggal 15 Mei 1999 terjadi musyawarah besar seluruh rakyat Kepulauan Riau yang menuntut pemekaran wilayah menjadi provinsi sendiri terpisah dari Provinsi Riau, hal ini menuntut untuk terjadinya pemekaran daerah yang berujung pada Kepulauan Karimun yang mencakup Kecamatan Karimun, Kecamatan Moro dan Kecamatan Kundur harus menjadi sebuah Kabupaten. Akhirnya gayungpun bersambut dengan diterbitkannya UU No. 53 Tahun 1999 tentang pembentukan Kabupaten Karimun, bersama 35 Kabupaten lainnya diseluruh Indonesia yang disahkan oleh Presiden pada tanggal 4 Oktober 1999 dan Kabupaten Karimun diresmikan oleh Mendagri pada tanggal 12 Oktober 1999 serta melantik pejabat Bupati Kabupaten Karimun Drs. H.M Sani, dan tercatat sebagai bupati pertama Kabupaten Karimun. Sejak saat itu geliat pembangunan Kabupaten karimun terus meningkat. Dan saat ini Karimun dikenal sebagai daerah industri kapal (galangan kapal), pertambangan (batu geranit, pasir dan timah), pertanian, perikanan dan pariwisata.
